Fundado por los Reyes de León  (910-1230) en la Edad Media el municipio de Calvarrasa de Arriba quedó encuadrado en el Cuarto de Peña del Rey de la jurisdicción de Salamanca, dentro del Reino de León, denominándose entonces "Calvarrasa del Genescal".

Existen en la localidad vestigios de asentamientos anteriores, en torno a la Ermita de la Virgen de la Peña, junto a la que encontramos lo que hoy en día se denomina como Plaza de Toros y una fuente datada del Siglo I de nuestra era.

En la lápida de pizarra que estaba situada en la fachada del edificio de nuestro ayuntamiento figura:

Reinando ntro católico Rey D. Carlos III s lod XVIII años de su reinado se contruio esta casa consistorial, cárcel y panera de este lugar de Calbarrasa de Arriba, a expensas de sus propios arbitrios, año 1777.

Quizá el hecho histórico más importante sea la utilización, como mando de puesto, del teso sobre la Ermita de la Peña por parte del ejército francés en la Batalla de los Arapiles. 

La escaramuza de Nuestra Señora de la Peña

Con las primeras luces del día 22 de julio, las patrullas de la división de Foy, la unidad más avanzada del ejército francés, llegaron al pueblo de Calvarrasa de Arriba. Marmont se le unió enseguida, ocupando las tropas ligeras la formidable posición de los altos de Calvarrasa, una cadena de riscos elevados unos diez metros sobre un valle que se extiende hacia el oeste. La aislada ermita de Nuestra Señora de la Peña está construida en un amplio escalón del terreno antes de llegar al punto más alto. Fluyendo hacia el norte y bajo esos altos se encuentra el pequeño arroyo de Pelagarcía. En las alturas cercanas a la ermita los franceses se encontraron con los puestos avanzados aliados, formados por la infantería ligera de los Brunswick Oels de la Séptima División de Hope, y entonces comenzó la primera escaramuza de la Batalla. Los Brunswickers eran soldados francotiradores alemanes conocidos por su afición a comerse los perros que encontraban, tendencia gastronómica que les empujó a comerse a la mascota del 95 de Rifles en un despiste de éstos últimos.

Ambos comandantes decidieron reforzar a los contendientes, enviando Wellington al 4º de Caçadores de la Brigada Independiente de Pack y al 68 de infantería de la Séptima División. Mientras tanto la escaramuza se había extendido hacia el norte a lo largo de las orillas del arroyo de Pelagarcía donde los fusileros de la Legión Alemana del Rey entraron en acción apoyados por las avanzadas de la caballería británica. Esta escaramuza duró toda la mañana y parte de la tarde. Los aliados mantuvieron el control de la ermita pero no fueron capaces de expulsar a los franceses más allá y éste fue un terreno disputado a lo largo de toda la batalla.

Más al norte, la escaramuza entre los franceses y la caballería aliada no era muy dura, aunque la aparición de los dragones de Boyer hizo que la caballería aliada se retirase, no volviendo a ocupar la posición inicial hasta que la caballería pesada de Le Marchant vino en su ayuda. Pero en el fondo todo esto no era más que un intercambio de amenazas y disparos lejanos sin incidencia generalizada. (http://www.sitiohistoricolosarapiles.com/sitiohistorico.php)

Con la creación de las actuales provincias en 1833, Calvarrasa de Arriba quedó encuadrada en la provincia de Salamanca, dentro de la Región Leonesa.

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